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Para rodar um novo filme, uma equipe hollywoodiana desembarca na cidade de New England, no nordeste dos Estados Unidos. Durante as gravações, o astro do filme (Alec Baldwin), uma celebridade destruidora de corações, flerta com uma adolescente local (Julia Stiles). Ao mesmo tempo, o roteirista Joseph Turner White (Philip Seymour Hoffman), testemunha do romance e com valores puritanos, entra em um dilema entre as pressões do diretor e o rumo de sua carreira.